O escritor norte-americano John Kennedy Toole não viveu para ver o sucesso de Uma Confraria de Tolos. Incapaz de conseguir uma editora para publicar o livro e sofrendo de graves crises de depressão, Toole cometeu suicídio em 1969, aos 31 anos. Sua mãe, Thelma, encontrou uma cópia do manuscrito entre os pertences do filho e brigou por muitos anos para conseguir uma editora. Uma Confraria de Tolos foi finalmente publicado nos EUA em 1980.
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No ano seguinte, Toole ganhou um Pulitzer póstumo. Desde então, o livro tornou-se um clássico “cult” da literatura satírica norte-americana, frequentemente comparado a obras de Mark Twain. A prosa ácida de Toole ganhou admiradores como o grande escritor chileno Roberto Bolaño, que citava o livro entre seus favoritos. Uma Confraria de Tolos começa com uma frase de Jonathan Swift, um dos autores prediletos de Toole: “Quando surge no mundo um verdadeiro gênio, pode-se identificá-lo por este sinal: contra ele se juntam em uma aliança todos os tolos”.
O personagem principal do livro, Ignatius J. Reilly, é um trintão obeso, glutão, flatulento e mal-humorado, que mora com a mãe e vive amaldiçoando o mundo moderno. Ignatius leva a frase de Swift a sério: ele é um anti-herói, deslocado do mundo e nascido na época errada, que se considera sempre perseguido por uma cambada de idiotas. Não é à toa que muitos críticos compararam Ignatius a Dom Quixote. Os dois personagens vivem sempre em conflito com o mundo real.
Uma Confraria de Tolos se passa em New Orleans, nos EUA, nos anos 1960. É notável como Toole criou uma galeria de personagens cômicos inesquecíveis, mas que nunca se tornam folclóricos ou caricaturais. Seus encontros com strippers, policiais incompetentes e idosos reacionários são engraçadíssimos.
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O personagem de Ignatius foi supostamente inspirado por um professor de Toole, mas tem muito de autobiográfico. Toole também sofreu com uma mãe dominadora e tinha uma visão ácida e pessimista do mundo. Uma Confraria de Tolos pode ser visto como uma metáfora ao deslocamento que muitos jovens norteamericanos vivenciavam nos anos 1960, período de conflitos sociais intensos no país.
Ignatius é um cavaleiro solitário lutando contra um mundo que ele não entende e ao qual ele não acredita pertencer. É curioso pensar na recepção que o livro poderia ter tido se houvesse sido lançado nos anos 1960. Será que Ignatius se tornaria, para a década de 60, o que o personagem Holden Caulfield de Salinger foi para a de 50?