Quando ele surgiu para a Ginástica Artística brasileira, Diego Hypólito parecia ser “apenas” o irmão da Danielle Hypólito. No entanto, sua carreira deslanchou e ele chegou a conquistar o bicampeonato mundial do solo. Único representante brasileiro nos Jogos Olímpicos de Pequim, caiu em sua série de solo e encerrou a competição em sexto lugar, quando todos esperavam o ouro.
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Depois disso, passou por uma série de problemas, contusões, perdeu seu patrocínio, foi despedido do Flamengo e ficou um ano e meio sem competir. Por pouco não foi tomado pela depressão. Mas, não desistiu e foi convocado como reserva para o Mundial, onde surpreendeu com o bronze.