No início de 2009, hospeda-se por 71 dias na Ilha de Santa Lúcia, no Caribe, onde anuncia estar “definitivamente fora das drogas”. Passa as férias com o namorado, Josh Bowman – e é acusada de roubar bebidas e pertences de outros hóspedes.
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De volta das férias, apresenta trechos do que seria seu próximo disco para a gravadora Island Records, que rejeita o material. O repertório estaria muito centrado na relação com o ex, Fielder-Civil, com letras depressivas e sem a pegada soul. Em seguida, Amy pede ao produtor Mark Ronson que volte a trabalhar com ela para “salvar” o disco.
Separado de Amy desde o final de 2008, Fielder-Civil conta à imprensa, em meados de 2009, que Amy perdera a consciência até ficar “quase morta” em seus braços após três dias de festas e drogas.
Em julho, os dois divorciam-se oficialmente.
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Em dezembro de 2009, vai assistir bêbada à peça Cinderela, em Londres, grita durante o espetáculo e agride o gerente do teatro.
Em janeiro de 2010, declara-se culpada e é liberada sob a condição de não se meter em problemas por dois anos.
Em maio de 2011, é internada em Londres e recebe um ultimato: morreria se não parasse de beber.
No primeiro show da nova turnê europeia, no último dia 18 de junho, na Sérvia, é vaiada por não conseguir cantar uma música completa em 90 minutos. Dias depois, cancela o resto da excursão.
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