1 – Procura-se Susan Desesperadamente, de Susan Seidelman (1985)
Neste filme, Madonna parece ter achado mais seguro interpretar a si mesma.
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2 – Surpresas de Shanghai, de Jim Goddard (1986)
A parceria com o então futuro marido, o ator Sean Penn, rendeu este fiasco de crítica e bilheteria que valeu o prêmio Framboesa de Ouro de pior atriz.
3 – Dick Tracy, de Warren Beatty (1990)
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Filme que emula os clássicos noir. Madonna divide a cena com seu affair de então, o diretor e ator Warren Beatty.
4 – Na Cama com Madonna (1991)
Registro da turnê Blond Ambition, recheado de conversas sem pudor sobre sexo e religião e temperados com pitadas de vida pessoal.
5 – Neblina e Sombras, de Woody Allen (1991)
Madonna aparece em apenas uma cena: é a trapezista amante do palhaço (John Malkovich).
6 – Evita, de Alan Parker (1996)
Depois de implorar ao diretor Alan Parker por este papel, Madonna venceu o Globo de Ouro de melhor atriz em comédia ou musical.
7 – Destino Insólito, de Guy Ritchie (2002)
Mico para dar uma força ao então marido, Guy Ritchie, que dirigiu o filme. O longa-metragem foi massacrado pela crítica: cinco Framboesas de Ouro, inclusive de pior atriz.
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8 – W.E. (2011), de Madonna
Em sua segunda incursão como diretora (a primeira foi Filth and Wisdom, de 2008), Madonna dirigiu este filme que relaciona o escandaloso caso do rei britânico Edward VIII com a americana divorciada Wallis Simpson com um romance do presente.